Олег Кукушкін народився та проживав у Біляївці. Навчався у Біляївській школі № 1, яку закінчив з срібною медаллю. Отримав вищу освіту – інженер-технолог. Працював за фахом в ПП Одеське БТІ експертом нерухомого майна, займався підприємницькою діяльністю. Створив сім’ю, разом з дружиною Лаурою народили доньку та сина.
Олег був депутатом Біляївської міської ради, головою постійної комісії з питань інвестиційної діяльності, розвитку підприємництва та регуляторної політики. Був одним з перших волонтерів Біляївщини, які з 2014 року підтримували бійців АТО. Тоді разом з іншими волонтерами вони об’їздили всю лінію фронту, доставляючи воїнам необхідну допомогу. За цю діяльність він неодноразово отримував подяки та відзнаки.
Він був одним з тих добровольців, які стали на захист своєї Батьківщини у перший день повномасштабного вторгнення. Після закінчення курсів підготовки операторів БПЛА його призначили командиром взводу розвідки та коригування (БПЛА). Підлеглі, побратими називали його своїм “Батьою”, за те, що він брав на себе відповідальність за збереження їх життів – завжди виконання найнебезпечніших завдань брав на себе.
Воював на всіх напрямках, починаючи з Авдіївки, закінчуючи Курською та Брянською областями.
Загинув Олег 17 березня 2025 року в результаті отриманих поранень під час виконання бойового завдання біля населеного пункту Камінь на Чернігівщині.